ANALISA KONDISI DAN PRODUK REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANOMETALIK

ANALISA KONDISI DAN REAKSI-REAKSI ORGANOLOGAM

1. PENDAHULUAN

Setelah mempelajari mengenai dasar-dasar senyawa organometalik ( organologam ), maka disini kita akan mempelajari contoh dari reaksi-reaksi organologam dengan reagen Grignard.

Kita ketahui bahwa reagen Grignard dapat bereaksi dengan berbagai senyawa gugus karbonil maupun gugus lainnya.

 

2. KONDISI REAKSI

Dalam reaksi yang melibatkan pereaksi Grignard, penting untuk mengecualikan air dan udara, yang dengan cepat menghancurkan reagen dengan protonolisis atau oksidasi. Karena sebagian besar reaksi Grignard dilakukan dalam dietil eter atau tetrahidrofuran anhidrat, reaksi samping dengan udara dibatasi oleh selimut pelindung yang disediakan oleh uap pelarut. Persiapan skala kecil atau kuantitatif harus dilakukan di bawah atmosfer nitrogen atau argon, menggunakan teknik bebas udara. Meskipun reagen masih harus kering, ultrasound dapat memungkinkan pereaksi Grignard terbentuk dalam pelarut basah dengan mengaktifkan magnesium sehingga mengkonsumsi air.

Pelarut:

* Pelarut Ether seperti Diethyl ether, Et2O atau Tetrahydrofuran, THF atau Dimethoxyethane, DME 

atau Dioxane paling cocok untuk preparasi pereaksi Grignard. Hal ini karena mereka tidak hanya tidak

bereaksi dengan magnesium tetapi juga melarutkan dan menstabilkan pereaksi Grignard dengan

membentuk kompleks pangkalan asam Lewi.

kompleksasi pereaksi grignard dengan molekul pelarut eter

* Kerugian utama pereaksi Grignard adalah mereka bereaksi dengan senyawa protik seperti air, alkohol, 

tiol, dll. Oleh karena itu, reaksi harus dilakukan di bawah kondisi anhidrat yang menghindari 

kelembaban.

* Reagen ini tidak boleh terkena udara karena mereka juga bereaksi dengan oksigen dengan

memberikan spesies peroksida yang diubah menjadi alkohol yang sesuai selama proses hidrolitik. 

Untuk menghindari hal ini, mungkin lebih baik untuk melakukan reaksi dalam atmosfir nitrogen atau

argon.

 

3. REAKSI-REAKSI REAGEN GRIGNARD

 

1. Penambahan pereaksi Grignard ke formaldehid menghasilkan alkohol primer.

2. Penambahan pereaksi Grignard ke aldehid menghasilkan alcohol sekunder

3. Penambahan pereaksi ke keton menghasilkan alcohol tersier

 

Stereokimia:

Karbon karbonil dari keton yang tidak simetris adalah pusat prokiral. Oleh karena itu penambahan 

pereaksi Grignard dapat terjadi pada kedua sisi gugus karbonil dengan peluang yang sama. Oleh 

karena itu campuran rasemat terbentuk tanpa adanya induksi asimetris.

 

4. Ester kurang reaktif dibandingkan aldehida dan keton. Namun mereka memberikan alkohol tersier 

dengan kelebihan (2 mol) pereaksi Grignard. Produk tambahan awal yang terbentuk akan terurai 

menjadi keton yang bereaksi dengan reagen Grignard kedua untuk melengkapi alkohol tersier akhirnya.

5. Asam halida juga bereaksi dengan 2 mol pereaksi Grignard untuk menghasilkan alkohol tersier. 

Sekali lagi reaksi berlangsung melalui keton menengah.

Dan masih banyak lagi reaksi pereaksi Grignard yang lainnya.

4. PERMASALAHAN

1. Dapatkan anda jelaskan apa yang terjadi jika pereaksi Grignard bereaksi dengan alkil halide, berikan contoh ?

2. Mengapa reaktivitas senyawa karbonil Aldehid lebih besar dibanding dengan keton, ester dan amina saat bereaksi dengan reagen Grignard ?

3. Pada kondisi seperti apa diperlukan reagen Grignard berlebih dalam suatu reaksi ?

5. SUMBER

https://sites.google.com/site/anthonycrastoreagents/grignard-reagent

https://www.revolvy.com/main/index.php?s=Grignard%20reagent&item_type=topic

https://www.masterorganicchemistry.com/2015/12/10/reactions-of-grignard-reagents/

http://1chemistry.blogspot.co.id/2011/11/grignard-synthesis-of-triphenylmethanol.html